Selon les légendes, la ville de Cortona a été fondée par Dardanus et après tout le territoire était sous le contrôle des Ombriens et des Étrusques et la ville de Cortona est devenue l’une parmi les villes les plus importantes de l’empire étrusque. Cortona a eu un passé florissant dans la période des communes et après aussi, quand la ville était sous le contrôle de la famille Ranieri-Casali. En 1411 la ville a été vendue du roi de Naples aux Florentins et à partir de ce moment la ville fit partie du grand-duché de Toscane. La ville de Cortona se situe sur le mont San Egidio et elle est entourée par une enceinte de murailles, dont les portes unissent la ville avec les vallées qui se trouvent autour de Cortona et qui créent un panorama magnifique. Cortona a une position très favorable et représente donc un point d’accès parfait pour visiter beaucoup de villes et de région de l’Italie centrale : Siena, l’Ombrie, la Mer Tyrrhénienne et la Mer Adriatique, Florence, Pisa, Rome, Assisi, Gubbio et Pérouse.